Trong thời gian ông làm viên chức kỹ sư ở Milwaukee, Wisconsin, ông bị đáng giá thấp vì ông không thích nhiệm vụ được giao phó. Sự việc thay đổi khi ông nhận công tác mới làm phụ tá trại (Aide-de-camp) cho cha ông, người được bổ nhiệm vào chức Toàn quyền khi Philippines là thuộc địa của Hoa Kỳ.

Ông gia nhập Tiểu đoàn Kỹ Sư 3, khởi hành đi Philippines vào tháng 10 năm 1903. MacArthur được gửi đến Iloilo, nơi ông giám sát việc xây dựng một cầu cảng tại Trại Jossman. Ông tiếp tục tiến hành khảo sát tại Tacloban, Calbayog và Cebu.

Vào tháng 11 năm 1903, khi làm việc tại Guimaras, ông bị phục kích bởi du kích Philippines; ông đã bắn gục cả hai tên bằng khẩu súng của mình. Ông được thăng chức trung úy đầu tiên tại Manila vào tháng 4 năm 1904.

Vào tháng 10 năm 1904, chuyến công tác của ông bị rút ngắn khi ông bị sốt rét trong một cuộc khảo sát trên Bataan. Ông trở về San Francisco, Tháng 7 năm 1905, ông trở thành kỹ sư trưởng của Sư đoàn Thái Bình Dương.

Tháng 10 năm 1905, MacArthur nhận được lệnh chuyển đến Tokyo làm phụ tá cho cha mình. Một người biết MacArthurs vào thời điểm này đã viết rằng: "Arthur MacArthur là người đàn ông tự do nhất mà tôi từng thấy". Họ kiểm tra các căn cứ quân sự của Nhật Bản tại Nagasaki, Kobe và Kyoto. đến Ấn Độ qua Thượng Hải, Hồng Kông, Java và Singapore, đến Calcutta vào tháng 1 năm 1906. Tại Ấn Độ, họ đã đến thăm Madras, Tuticorin, Quetta, Karachi, Northwest Frontier và Khyber Pass. Sau đó, họ đi thuyền đến Trung Quốc qua Bangkok và Sài Gòn, và đi thăm Quảng Đông, Thanh Đảo, Bắc Kinh, Thiên Tân, Hán Khẩu và Thượng Hải trước khi trở về Nhật Bản vào tháng Sáu. Tháng sau họ trở lại Hoa Kỳ, nơi Arthur MacArthur tiếp tục nhiệm vụ của mình tại Fort Mason. Vào tháng 09 năm 1906, Douglas nhận được lệnh báo cáo cho Tiểu đoàn Kỹ Sư 2 tại Washington và ghi danh vào Trường Kỹ Sư. Trong khi đó, ông cũng là "một trợ lý hỗ trợ Nhà Trắng" theo yêu cầu của Tổng thống Theodore Roosevelt.

Vào tháng 8 năm 1907, MacArthur được gửi đến văn phòng kỹ sư ở Milwaukee, nơi cha mẹ ông đang sống. Vào tháng 4 năm 1908, ông chuyển đến Fort Leavenworth, nơi ông được giao nhiệm vụ đầu tiên của mình, Công ty K, Tiểu đoàn Kỹ sư thứ 3. Ông trở thành phụ tá tiểu đoàn năm 1909 và sau đó là sĩ quan kỹ sư tại Fort Leavenworth vào năm 1910. MacArthur được thăng chức vào tháng 2 năm 1911 và được bổ nhiệm làm Trưởng phòng Kỹ thuật Quân sự và Trường Kỹ sư Thực địa. Ông tham gia huấn luyện tại San Antonio, Texas, với Sư đoàn Cơ động vào năm 1911 và phục vụ tại Panama vào tháng 1 và tháng 2 năm 1912. Cái chết đột ngột của cha ông vào ngày 5 tháng 9 năm 1912 khiến Douglas và anh trai trở lại Milwaukee để chăm sóc cho mẹ của họ khi sức khỏe ngày một xấu đi. MacArthur yêu cầu chuyển đến Washington, để mẹ anh có thể ở gần Bệnh viện Johns Hopkins. Tham mưu trưởng quân đội, Thiếu tướng Leonard Wood, đã đưa vấn đề này với Bộ trưởng Chiến tranh Henry L. Stimson, và sắp xếp cho MacArthur được đưa lên Văn phòng Tham mưu trưởng năm 1912.